Il toluene (noto anche come toluolo, nome IUPAC metilbenzene) è un liquido volatile ed incolore dall'odore caratteristico. La sua formula bruta è C7H8, il suo numero CAS è 108-88-3.
Il toluene è un idrocarburo aromatico; viene usato come solvente in sostituzione del più tossico benzene, cui somiglia sotto molti aspetti. È anche contenuto nella benzina.
Cenni storiciIl toluene è stato ottenuto per la prima volta nel 1844 da Henri Etienne Sainte-Claire Deville per distillazione della resina della corteccia di Myroxylon balsamum. Nel 1847 è stato isolato per distillazione del catrame dal chimico britannico Charles Mansfield.
Nel 1861 il chimico tedesco Joseph Wilbrand lo usa per produrre il TNT che riesce successivamente ad ottenere in forma pura nel 1880. La produzione industriale del TNT prende definitivamente l'avvio nel 1891 tramite la nitrazione del toluene, un processo in uso ancora oggi.
CaratteristicheIl toluene è il più semplice rappresentate della classe degli alchilbenzeni. All'aria brucia in maniera incompleta con una fiamma gialla e fuligginosa. Ha un odore fruttato e pungente, simile a quello del benzene; la sua soglia di percettibilità olfattiva è compresa tra 0,6 e 263 mg/m³ (70,1ppm).
Il toluene fonde a -95 °C, bolle a circa 111 °C ed in condizioni normali è un liquido chiaro ed incolore, dall'indice di rifrazione piuttosto elevato: 1,4961. Nell'acqua è praticamente insolubile (0,52 g/l), mentre è miscibile in ogni rapporto con il solfuro di carbonio, l'etanolo e l'etere etilico. Si scioglie bene anche in acetone, cloroformio e nella grande maggioranza degli altri solventi organici. Con una viscosità dinamica di 0,6 mPa·s, il toluene è più scorrevole dell'acqua.
La sua entalpia di formazione è 40.940 kJ/kg, il suo flash point è di 4 °C ed il suo punto di autoaccensione è 535 °C.
UtilizziIl toluene è principalmente usato come sostituto del benzene sia come reattivo che come solvente. Come tale viene impiegato per sciogliere resine, grassi, oli, vernici, colle, coloranti e molti altri composti.
Può essere contenuto nella benzina fino al 5% in funzione antidetonante, ossia per aumentare il numero di ottano; negli Stati Uniti questo impiego assorbe fino al 95% della produzione industriale del toluene.
È la materia prima di partenza per la sintesi del 2,4,6-trinitrotoluene (l'esplosivo noto anche come tritolo o TNT), nonché di molti altri composti chimici tra i quali l'acido benzoico (usato come conservante), il fenolo, il benzene, il caprolattame e la saccarina (secondo il metodo Remsen-Fahlberg). Viene altresì usato come mezzo di contrasto in microscopia.
Nonostante la sua nocività, viene occasionalmente usato anche come agente pulente. Insieme al benzene ed allo xilene forma la terna degli idrocarburi aromatici più importanti nell'industria.
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6. Provvedimenti in caso di dispersione accidentale.
Eliminare tutte le sorgenti di accensione. Coprire con materiale assorbente inerte. Raccogliere il materiale versato con
attrezzature antiscintilla. Usare l'acqua solo per togliere i residui, in modo da evitare il pericolo di versamento del prodotto nelle
fogne. Non fare seccare il prodotto. Gli abiti contaminati devono essere lasciati immersi in acqua in attesa del lavaggio. Per la
scelta delle misure di sicurezza e dei mezzi di protezione si vedano le altre sezioni della scheda.
Spandimenti in acqua: asportare il liquido dalla superficie con pompa antideflagrante o manuale o con materiale assorbente
idoneo. Se legalmente consentito, in acque aperte si può ricorrere all'affondamento e/o alla dispersione del prodotto con
sostanze idonee.
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